В первые годы Второй мировой войны СССР и Германия являлись союзниками, и в результате секретного соглашения между ними Эстония вместе с другими странами Балтии летом 1940 года была оккупирована СССР. Эстонская Республика была де-факто ликвидирована, эстонский народ попал в жернова коммунистического террора. Нападение Германии на Советский Союз 22 июня 1941 года положило конец их союзническим отношениям. Через две недели первые немецкие части подошли к эстонской границе. Успехи вермахта и паническое отступление Красной армии создали предпосылки для начала вооруженного сопротивления советской оккупационной власти. В ситуации междувластия была предпринята попытка восстановить органы власти Эстонии, и наступающие немецкие части народ приветствовал как освободителей. Была надежда, что Германия поддержит восстановление эстонской государственности.

Политика Гитлера не предусматривала восстановления независимости покоренных стран, политических и расовых противников режима уничтожали, отправляли в концлагеря или на каторгу. В Эстонии жертвами репрессий стали более 20 тысяч граждан и жителей Эстонии. Примерно 8000 из них были убиты, в том числе около 1000 эстонских евреев и более 300 цыган. В годы оккупации в Эстонию из Германии и оккупированных ею стран было привезено всего около 12 500 евреев. По окончании немецкой оккупации в живых из них в Эстонии осталось около 100 человек. В Эстонии в лагерях были убиты или погибли 7500–7800 евреев, остальные перед отступлением немецких войск были вывезены из Эстонии. На территории Эстонии находилось несколько крупных лагерей для военнопленных, через которые прошли десятки тысяч попавших в плен красноармейцев. Число солдат Красной армии, умерших в здешних лагерях для военнопленных, по оценкам, составило около 15 тысяч человек.

В связи с провалом блицкрига немецкие оккупационные власти в Эстонии были вынуждены идти на некоторые политические компромиссы. Чтобы обеспечить поддержку населения, они поощряли надежды на обретение независимости или получение автономии после войны и воздерживались от массового насилия в отношении эстонцев. Эстония была важна и в военном отношении – как тыловой регион завязшей под Ленинградом группы армий «Север». Эстонцы не видели никакой реальной альтернативы немецкой оккупации, кроме угрозы возвращения Красной армии и советской власти, поэтому вооруженного сопротивления немецкой оккупации не было.

Когда в сентябре 1944 года немецкие войска отступили, Юри Улуотс, последний премьер-министр Эстонской Республики с полномочиями президента, назначил правительство, которое, однако, не сумело восстановить государственную независимость Эстонии. Осенью 1944 года Красная армия вновь захватила Эстонию, и советский террор продолжился с новой силой.