Teise maailmasõja esimestel aastatel olid NSV Liit ja Saksamaa liitlased ning nende omavahelise salakokkuleppe tulemusena langes Eesti koos teiste Balti riikidega 1940. aasta suvel NSV Liidu okupatsiooni alla. Eesti Vabariik likvideeriti de facto ja Eesti rahvas jäi kommunistliku terrori meelevalda. Saksamaa kallaletung NSV Liidule 1941. aasta 22. juunil lõpetas nende liitlassuhte. Kahe nädalaga jõudsid esimesed Saksa üksused Eesti piiridele. Wehrmachti edu ja Punaarmee paaniline taganemine lõid eeldused relvastatud vastupanuliikumise puhkemiseks Nõukogude okupatsioonivõimu vastu. Interreegnumi olukorras püüti taastada Eesti võimuorganeid ja saabuvaid Saksa üksusi tervitas rahvas vabastajatena. Loodeti, et Saksamaa toetab Eesti omariikluse taastamist.

Hitleri poliitika ei näinud ette alistatud riikide iseseisvuse taastamist ning tema režiimi poliitilised ja rassilised vaenlased hävitati, suleti koonduslaagritesse või saadeti orjatööle. Eestis langes repressioonide ohvriks üle 20 000 Eesti kodaniku ja elaniku. Nendest mõrvati umbes 8000 inimest, sh ligi 1000 Eesti juuti ja üle 300 mustlase. Saksamaalt ja Saksamaa okupeeritud riikidest toodi okupatsiooni ajal Eestisse kokku umbes 12 500 juuti. Pärast Saksa okupatsiooni lõppu oli neist Eestis elus veel umbes 100. Eestis mõrvati või suri laagrites 7500–7800 juuti, ülejäänud viidi enne Saksa vägede taganemist Eestist välja. Eesti territooriumil asus mitu suurt sõjavangilaagrit, millest käis läbi kümneid tuhandeid sõjavangi langenud punaarmeelasi. Siinsetes sõjavangilaagrites surnud punaarmeelaste arvuks hinnatakse umbes 15 000.

Välksõja nurjumise tõttu oli Saksa okupatsioonivõim Eestis sunnitud tegema väiksemaid poliitilisi kompromisse. Rahva toetuse tagamiseks õhutati lootusi iseseisvuse või autonoomia saavutamiseks pärast sõja lõppu ning hoiduti massilisest vägivallast eestlaste vastu. Eesti oli ka sõjaliselt tähtis kui Leningradi alla takerdunud väegrupi Nord tagalapiirkond. Eestlased ei näinud Punaarmee ja Nõukogude võimu naasmise ohu kõrval kolmandat reaalset alternatiivi Saksa okupatsioonile ning relvastatud vastupanuliikumist Saksa okupatsiooni vastu ei tekkinud.

Saksa vägede taandudes 1944. aasta septembris nimetas viimane Eesti Vabariigi peaminister presidendi ülesannetes Jüri Ulutos ametisse valitsuse, mis aga ei suutnud taastada Eesti riiklikku iseseisvust. Punaarmee vallutas 1944. aasta sügisel Eesti ja Nõukogude terror jätkus uue hooga.